Родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анджелесе, Калифорния. Родители Лео (мать Ирмелин — русского и немецкого происхождения, отец — Джордж — итальянского и немецкого) были хиппи, и мать выбрала ему столь необычное имя, когда ещё не родившийся сын толкнулся в ней, когда она рассматривала картину Леонардо да Винчи.

В 14 лет Ди Каприо решил стать актёром. Он нашёл агента, которому нравилась и его стрижка, и его имя. Он снялся в более чем 30 рекламных роликах, в нескольких сериях «Санта Барбары». С 1991 года он снимался в сериале «Растущая боль», но покинул шоу ради съёмок в картине «Правдивая история этого парня».

Следующей работой Ди Каприо была картина «Что гложет Гилберта Грэйпа». В этом фильме он сыграл умственно отсталого брата Гилберта. Честная и открытая игра принесла ему номинацию на «Оскар». 19-летний актёр оказался в центре внимания голливудской богемы.

В 1994 году вышел на экраны вестерн «Быстрый и мёртвый», где Ди Каприо досталась одна из главных ролей.

В 1997 году Леонардо стал очередным воплощением Ромео в современной экранизации «Ромео и Джульетты». Этот фильм стал самым любимым для отца актёра.

1997 год принёс Ди Каприо мировую популярность. «Титаник» стал самым главным событием года. Леонардо Ди Каприо получил номинацию на премию «Золотой глобус». Именно роль в «Титанике» выдвинула его в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда.